V zime roku 2007 futbalový svet ohromil trhákovým prestupom: Ronaldo sa rozhodol opustiť Real Madrid a vrátiť sa do Milána. Tentoraz si však neobliekol modro-čierne pruhy svojej minulosti, ale červeno-čierny dres AC Miláno. Keď tento úplne nový futbalový dres ronaldo debutoval na San Sire, vyvolal medzi fanúšikmi Interu Miláno intenzívne pobúrenie a veriaci AC Miláno ho privítali s nadšením. Nešlo o bežný prestup; išlo o prestup medzi mestami plný hlbokých emocionálnych zložitostí. Hoci Ronaldo už v tomto období prešiel svojimi najlepšími skúsenosťami – a jeho fyzická kondícia bola ďaleko od tej, aká kedysi bola – napriek tomu počas svojho obmedzeného času na ihrisku naďalej prejavoval inštinkty útočníka svetovej triedy. Vo svojej debutovej sezóne za Miláno strelil sedem gólov v 14 zápasoch, vrátane gólu v Milánskom derby. Keď – oblečený v drese *Rossoneri* – skóroval proti svojmu bývalému klubu, Interu Miláno, komplexná súhra emócií vytvorila skutočne jedinečný a nezmazateľný obraz. Hoci tento „dres Ronalda“ sa už nehýbal takým tempom ako v minulosti, stále si zachoval ten smrteľný dravý inštinkt pred bránkou.
Jeho pôsobenie v Miláne bolo krátke; zranenia zostali jeho najväčším protivníkom. Nakoniec, tento „dres Ronalda“ AC Miláno znamenal poslednú zastávku v jeho slávnej kariére v najvyšších európskych ligách. Pre samotného Ronalda to mohlo znamenať horkosladký zlom; pre fanúšikov ho však už len to, že ho videli opäť vstúpiť na ihrisko – aj keď oblečeného vo farbách druhého klubu z mesta – bolo zdrojom hlbokej útechy. Ronaldo v drese *Rossoneri* predstavoval poslednú kapitolu jeho európskej odysey – fázu súmraku poznačenú zmesou kontroverzií a pretrvávajúcej ľútosti.